Les casernes furent fondées en 1717 par Philippe V en vue d’accueillir de nouvelles troupes dans la localité. Elles sont formées par trois édifices qui s’intègrent dans l’ensemble urbain et représentent la première construction de la dynastie des Bourbons dans la ville de San Lorenzo de El Escorial.
L’augmentation du nombre des courtisans de la nouvelle dynastie et la façon différente de percevoir le Monastère et ses environs, seront les bases déterminantes de la construction des Casernes Royales. Elles furent édifiées en face de la caserne de la Cavalerie et utilisèrent pour ce faire, une partie des terrains où se trouvaient les écuries.
L’édifice était composé par un pavillon central et de deux autres aux extrémités qui s’unissaient entre eux par des volumes intermédiaires. Tous avaient une hauteur double et étaient divisés par de solides pilastres capitonnés, caractéristique qui reflète une plus que probable influence française.
L’édifice fut l’objet de réformes successives réalisées par Juan Estéban, Juan de Ocaña et Juan de Villanueva.
Au début du XIXè siècle, avec l’invasion française du Site, les casernes se convertirent en enclave défensive de grande importance. Après la défaite et l’abandon du lieu en 1813, les troupes françaises incendièrent les casernes principales et seules les façades furent sauvées.
Le manque de financement rendra impossible leurs reconstructions et les casernes restèrent en état de ruine durant de longues années. L’édifice fut alors divisé en cinq parties qui furent vendues à des particuliers et se convertirent en appartements. Malgré cela, les volumes extérieurs ont été conservés.
Au XXè siècle, un étage est rajouté au bâtiment qui perd de ce fait l’unité originale de sa composition. Il commence alors à avoir l’usage commercial et hôtelier qui existe à présent.
Dans les années 1970, la démolition de deux des cinq maisons originales rend impossible la considération du bloc comme un ensemble urbain.