En las terrazas artificiales que bordean las fachadas sur y este del Real Monasterio se encuentran el Jardín de los Frailes y los Jardines del Rey y de la Reina. Desde su mirador se contemplan el estanque, las huertas del Bosquecillo y la Herrería, con las Machotas al fondo.

Jardineros llamados por Felipe II dispusieron cuadros de setos de Boj con flores de vivos colores que parecían «alfombras finas traídas de Damasco», plantadas en su interior, que actualmente han sido sustituidas por originales dibujos con setos.

Los Jardines de estilo neoclásico de la Casita del Infante, dispuestos en diferentes niveles, presentan una serie de parterres de rosas y coníferas, enmarcados por setos de boj y árboles frutales con una original ornamentación con jarrones y fuentes.

La Casita del Príncipe, en El Escorial, tiene en su parte delantera unos jardines con avenidas de setos de boj que arrancan de una fuente, coniferas y sequoias de gran porte. En su parte posterior los jardines cuentan con una serie de cuadrantes de frutales, rosales y coníferas, un arco de cipreses, una pequeña cascada y un gran mascarón dorado que vierte a un estanque el agua de riego del jardín.

Carlos III encargó a Juan de Villanueva esta construcción, realizada entre 1785 y 1797, con el fin de conseguir un adecuado alojamiento para el Primer Secretario de Estado, el Conde de Floridablanca. Con esta edificación se cierra el perímetro de la Lonja.

El solar elegido no estaba vacío, los primeros Borbones habían permitido que surgieran allí un buen número de casas y cocinas para señores de la servidumbre de palacio que, por su «aspecto impropio», hubo que demoler. En su construcción, se siguió el esquema de Juan de Herrera a la hora de resolver el desnivel existente entre la calle superior, hoy Floridablanca y la Lonja.

Igual que en su diseño de la Casa de Infantes y en el de las Casas de Oficios de Herrera, Juan de Villanueva propone un edificio exento, separado de los laterales por sendas calles.

En los alzados Villanueva, al igual que en toda su producción, en el Real Sitio, vuelve a optar por un volumen historicista. Incluso la fachada hacia la Lonja llega a ser una imitación de las Casas de Oficios herrerianas, asumiendo su ritmo y composición.

En 1797 se construye el paso elevado que lo une con la Segunda Casa de Oficios. Durante un tiempo acogió la administración y oficinas del Patrimonio Nacional en San Lorenzo de El Escorial y actualmente se encuentra totalmente ocupada por arrendatarios particulares que la utilizan como vivienda.

Está situada en la Lonja de poniente del Monasterio. Es la primera gran obra del arquitecto Juan de Villanueva en su carrera profesional (1769). La casa se concibe para alojar a la servidumbre o familias de los infantes D. Gabriel, D. Antonio Pascual y D. Francisco Javier, durante las Jornadas Reales.

Tiene planta rectangular, con su lado mayor cinco veces el menor, y tres niveles, semisótano de acceso, bajo y principal, además de buhardillas. La pendiente del terreno provoca diferencias de altura entre las fachadas principal y posterior, optando Villanueva por situar el piso bajo, en la cota superior, al cual se puede acceder directamente desde el denominado «patio largo».

En la fachada principal a la Lonja, se conserva el orden de las Casa de Oficios y del Monasterio, con un ritmo continuo y de huecos, cuyas guarniciones a la manera de Herrera, resaltan sobre el paramento liso de piedra. También las líneas de imposta alteran su desnudez, dividiendo las tres alturas, al igual que la sencilla cornisa que le separa de la cubierta abuhardillada.

En el frente posterior, de sólo dos pisos, debido al desnivel, Villanueva se permite mayores licencias, expresando la falta de referencias al Monasterio.

La muerte del Infante Francisco Javier hizo que la casa se dividiera entre sus dos hermanos. Al no tener descendencia el Infante D. Antonio Pascual, su mitad pasó a manos de la Corona adquiriendo ésta, desde entonces, la denominación de Casa de la Reina. Por deseo de Alfonso XIII, la otra mitad fue adquirida por la Administración de la Corona en 1925, que después de reformada, se puso en régimen de alquiler para residencia temporal y permanente.

El proyecto de este edificio es del arquitecto Francisco de Mora, discípulo y seguidor de Juan de Herrera. La construcción se realiza entre 1590 y 1597 para albergar, en un solo edificio, todo el almacenaje, servicios y animales de la comunidad jerónima, orden religiosa a la que se encomendó el cuidado y mantenimiento del Monasterio.

El edificio principal de la Compaña tiene planta cuadrada con un patio interior de idéntica geometría, un primer piso con quince arcos por lado, sobre columnas de sección cuadrada y un segundo piso de ventanales cuadrados, sobre el que se asientan las cubiertas de pizarra.

En la planta baja se encontraban el molino, los hornos, el refectorio con cocina, así como celdas para huéspedes y religiosos de las órdenes mendicantes. En la superior se hallaban los talleres artesanales y la enfermería. En la crujía sur se abre una gran portada de orden toscazo para el paso de carruajes y ganado. A su izquierda quedaba una edificación de un sólo nivel destinada a herrerías y cocheras.

La fachada principal del conjunto es la Sur, de estilo herreriano, destaca por los sobrios paramentos de sillería granítica interrumpidos con las guarniciones de los huecos, imposta y cornisa, también de cantería.

A finales del S. XIX las edificaciones se encontraban abandonadas. Esto propicia su entrega, en 1892, a la orden de San Agustín, la nueva comunidad que custodia el Monasterio, para establecer en ella el Real Colegio de Estudios Superiores María Cristina, conocido hoy como Real Centro Universitario Escorial-María Cristina, en honor a su protectora, la reina regente, María Cristina de Habsburgo-Lorena.

La declaración del 3 de Junio de 1931 como Monumento Histórico-Artístico del Palacio y Monasterio de San Lorenzo incluye, entre sus dependencias anejas, la Casa de la Compaña.

Actualmente, en el Real Centro de Estudios Superiores Escorial-María Cristina se imparten estudios de Derecho, Administración y Dirección de Empresas y Quiropráctica. Además es una de las sedes que acoge los Cursos de Verano en San Lorenzo de El Escorial.

Aunque separadas físicamente, constituyen una edificación concebida de forma unitaria. Originalmente surgen por la falta de espacio en el Monasterio para acoger todas las dependencias palaciegas.

Proyectadas por Juan de Herrera, fuera del perímetro monástico, las obras fueron dirigidas por él y posteriormente por Francisco de Mora, entre 1587 y 1596. Situadas entre la Lonja y la actual calle Floridablanca, para salvar el desnivel entre ambos espacios, sus fachadas presentan diferentes alturas, tres pisos en la Lonja y dos en Floridablanca, dando lugar a dos escalas diferentes, una de fachadas continuas, acorde al Monasterio y otra donde se fragmenta esa continuidad por medio de tres patios en cada una de ellas, con soportales y pilares cuadrados.

En el siglo XIX, se produce la separación funcional de las dos Casas de Oficios, iniciando una andadura diferente que se ha mantenido hasta nuestros días.

En la actualidad, la Primera Casa de Oficios alberga la Casa de Cultura, con varias salas de exposiciones y la Oficina de Turismo. En la Segunda, se encuentra la que fue Capilla de Laborantes, hoy Santuario Nuestra Señora de Gracia y también se ubica el Centro Integrado de Estudios Musicales «Padre Antonio Soler», perteneciente a la Comunidad de Madrid.

En el patio central de la Primera Casa de Oficios se alzan dos ejemplares magníficos de pinsapos y en el patio izquierdo, mirando desde Floridablanca, un bonito Cedro del Himalaya.

En la conmemoración del Día Forestal Mundial de 1998 se descubrió una placa en la Primera Casa de Oficios conmemorando el 150º aniversario de la Escuela Técnica Superior de Ingenieros de Montes, en la que fuera su sede desde 1871 a 1914.

Igualmente en la Segunda Casa de Oficios existe una placa homenaje en el lugar dónde José Ortega y Gasset vivió y escribió Meditaciones del Quijote, su primer libro, en 1914.