Les terrasses artificielles ménagées aux pieds des façades sud et est du monastère abritent le jardin des moines et les jardins du roi et de la reine. Depuis le belvédère qui les surplombe, on peut contempler le grand bassin, les vergers du Bosquecillo et le Bois de la Herrería, avec les deux monts Machotas en toile de fond.

Les jardiniers que Philippe II avait fait venir expressément disposèrent des haies de buis encadrant des parterres de fleurs aux couleurs vives, faisant ainsi penser à de « beaux tapis tout droit venus de Damas ». De nos jours, ces carrés de buis ont été taillés pour former des dessins originaux.

Les jardins de style néoclassique de la Casita del Infante (Maison de l’Infant), agencés sur plusieurs niveaux, présentent une succession de carrés de buis et d’arbres fruitiers, encadrant des plates-bandes de roses et des conifères, le tout agrémenté d’une décoration originale faite de vases et de fontaines.

Les jardins de la Casita del Príncipe (Maison du Prince), dans la localité d’El Escorial (une commune distincte de celle de San Lorenzo del Escorial), sont divisés en deux parties. À l’avant du bâtiment, on peut admirer des allées délimitées par des haies de buis partant d’une fontaine, ainsi que plusieurs conifères et séquoias de grande taille. À l’arrière, ils présentent une série de carrés faits d’arbres fruitiers, de rosiers et de conifères, ainsi qu’une belle arche en cyprès, une petite cascade et un grand mascaron doré qui verse dans un bassin l’eau servant à l’irrigation du jardin.

Ce bâtiment fut construit sur la Lonja à l’ouest du Monastère. Il s’agit du premier grand projet de la carrière professionnelle de Juan de Villanueva (1769). La maison se conçoit dans le but de loger les serviteurs ou les membres des familles des Infants Don Gabriel, Don Antonio Pascal et Don Francisco Javier durant les Séjour Royaux.

Le plan de la maison est rectangulaire et son côté le plus long est cinq fois supérieur au plus court. Elle compte trois niveaux : sous-sol d’accès, rez-de-chaussée, étage principale plus les combles. L’inclinaison du terrain provoque un écart de niveau entre les façades principales et postérieures, problème auquel Juan de Villanueva donna la solution consistant à surélever l’étage inferieur auquel il est possible d’accéder par la zone dénommée «cour longue».

L’aspect de sa façade principale située face à la Lonja suit l’esthétique des Maisons des Métiers et du Monastère avec un rythme continu et d’ouvertures, dont les ornements ressortent selon le style d’Herrera sur la façade lisse de pierre. Les fasces divisant les trois hauteurs altèrent son dénuement, de même que la corniche simple qui la sépare de la toiture mansardée.

Sur la façade postérieure, qui compte seulement deux étages étant donnée la différence de cote, Villanueva se permet plus de liberté et s’éloigne de la référence donnée par le Monastère.

La mort de l’Infant Francisco Javier provoqua la division de la maison entre ses deux frères. Comme Don Antonio Pascual n’eut pas de descendants, sa partie de l’héritage passa aux mains de la Couronne, c’est alors que la maison fut appelée Maison de la Reine. Sur la demande d’Alfonso XIII, l’autre moitié de la maison fut acquise par l’Administration de la Couronne en 1925, qui, après l’avoir reformée, la destina à la location de résidences temporaires et permanentes.

Le projet de cet édifice est de l’architecte Francisco de Mora, disciple et adepte de Juan de Herrera. La construction se réalise entre les années 1590 et 1597 afin de pouvoir rassembler sous un même toit, tous les stocks, les services et les animaux de la Communauté Religieuse de Saint Jérôme qui était chargée de l’entretien et de la maintenance du Monastère.

L’édifice principal de la Compagnie est de plan carré, avec une cour intérieure de géométrie identique. La façade est composée, au premier étage, de quinze arcs de chaque côté sur des colonnes de sections carrées et au deuxième étage de fenêtres carrées sous un toit d’ardoise.

Au rez-de-chaussée se trouvaient un moulin, les fours, le réfectoire avec cuisine ainsi que des cellules pour les invités et les religieux des ordres mendiants. Les ateliers des artisans et l’infirmerie se trouvaient au premier étage. Un grand portique toscan s’ouvrait dans la travée sud pour le passage du bétail et des voitures hippomobiles. A sa gauche, un petit édifice d’un seul niveau servait à garder les calèches et les outils.

La façade principale de l’ensemble est celle du sud. De style herrerien, la sobriété de ses parements en pierres de taille est seulement interrompue par les encadrements des fenêtres et portes, les fasces et la corniche également de granit.

A la fin du XIXè siècle, le bâtiment était à l’abandon. Pour cette raison, il fut remis en 1892 à l’ordre de Saint Augustin, la nouvelle communauté chargée du Monastère pour y établir le Collège Royal d’Etudes Supérieures de El Escorial, connu aujourd’hui comme le Centre Universitaire Royal Maria Cristina en l’honneur de sa protectrice la Reine Régente Marie Christine de Habsbourg-Lorraine.

La déclaration du 3 Juin 1931, qui reconnaît le Palais et Monastère de San Lorenzo comme Monument Historico-artistique, inclut la Maison de la Compagnie entre ses dépendances annexes.

Actuellement, le Centre Royal d’Etudes Supérieures Escorial Maria-Cristina forme des étudiants en Chiropractie, Droit, Administration et Direction d’Entreprises. C’est également l’un des sièges où sont donnés les Cours d’Eté à San Lorenzo de El Escorial.

Bien que les deux édifices soient séparés physiquement, ils constituent un bâtiment conçu de façon unitaire. A l’origine, la décision de leurs constructions fut prise parce qu’il n’y avait pas assez de place au Monastère pour accueillir toutes les dépendances du Palais.

Les deux maisons furent projetées par Juan de Herrera à l’extérieur du périmètre monastique et il dirigea au départ lui-même les travaux. Francisco de Mora lui succéda entre 1587 et 1596. Situées entre la Lonja et la rue Floridablanca, elles donnent une très bonne solution à l’importante dénivellation qui existe entre les deux zones. En conséquence, la façade qui donne sur la Lonja a trois étages et celle qui donne sur la rue Floridablanca en a seulement deux, ce qui donne lieu à des échelles distinctes. La composition de l’une des façades est continue et sobre, en harmonie avec le Monastère, tandis que la continuité de l’autre est fragmentée par trois cours dans chacune d’entre elles, avec des porches et des piliers carrés.

La séparation fonctionnelle des deux Maisons se produit au XIXè siècle, aboutissant à des fonctions différenciées maintenues jusqu’à nos jours. Actuellement, la Première Maison des Métiers abrite la Maison de la Culture, la Bibliothèque Municipale Manuel Andújar, une Salle d’Exposition et l’Office de Tourisme-Centre d’Interprétation. Dans la Seconde, se trouve l’ancienne Chapelle des Travailleurs appelée actuellement Chapelle de Notre Dame de la Vierge de Grâce (Santuario de Nuestra Señora de Gracia), ainsi que L’Ecole Intégrée d’Etudes Musicales « Padre Antonio Soler » qui dépend de la Communauté de Madrid.

Dans la cour principale de la première Maison des métiers se dressent deux beaux spécimens de sapins d’Andalousie. La cour de gauche, vue depuis la rue Floridablanca, abrite un magnifique cèdre de l’Himalaya.

En 1998, à l’occasion de la Journée internationale des forêts, une plaque a été posée dans la première Maison des métiers pour commémorer le 150^e anniversaire de la création de l’Escuela Técnica Superior de Ingenieros de Montes. Entre 1871 et 1914, ce bâtiment a en effet accueilli le siège de cette école.

Par ailleurs, dans la deuxième Maison des métiers, une autre plaque rend hommage au lieu où vécut le célèbre écrivain José Ortega y Gasset. C’est ici qu’il écrivit son premier livre, intitulé Méditations sur Don Quichotte, en 1914.