Localizada en la Dehesa de la Herrería, al Oeste del Monasterio, fue encargada al arquitecto Juan de Villanueva en 1771, para el Infante D. Gabriel de Borbón, hijo de Carlos III. Tenía como finalidad el disfrute de sus grandes aficiones, entre las que se encontraba la música y poder llevar una vida íntima, rodeado de su círculo de amistades, al margen del protocolo que rodeaba al palacio.

Está inspirada en las villas italianas y su uso es exclusivamente de recreo. Se trata de una construcción concentrada y exenta, rodeada de jardines aterrazados, tratados de manera arquitectónica, que crean una sensación de unidad, al estar relacionados con el edificio.

En la sala principal, la cúpula se decora con pinturas alegóricas relacionadas con la música. Estaba destinada a sala de audición, los músicos se instalaban en la parte de arriba y se les podía oír desde la plazoleta central del jardín.

Desde sus jardines se pueden contemplar unas maravillosas vistas del Monasterio.

Su Majestad El Rey Juan Carlos I ha sido el último miembro de la Familia Real que se ha hospedado en la Casita, durante su periodo estudiantil en el campo del Derecho. Este edificio fue declarado Monumento Histórico-Artístico en 1931 junto al Monasterio.

En la Carta que Felipe II escribe al general de la orden jerónima, el 16 de Abril de 1561, se exponen los motivos que le llevan a construir el Monasterio: el reconocimiento por la victoria de San Quintín, que tuvo lugar el día de San Lorenzo de 1557 y el deseo de erigir un mausoleo en memoria de sus padres y de él mismo, puesto bajo la advocación de San Lorenzo.

La obra se inicia con el arquitecto Juan Bautista de Toledo en 1563, pero quien la continua es su discípulo Juan de Herrera, desde 1567, fecha del fallecimiento de Juan Bautista de Toledo, hasta 1584, año en que se termina la construcción del Monasterio. Este arquitecto reforma el proyecto anterior y crea un estilo propio, denominado herreriano, caracterizado por la desnudez decorativa y el rigor geométrico.

La fachada principal, orientada al oeste, tiene dos portones laterales que se corresponden con la entrada al colegio Alfonso XII y al convento agustiniano. En el centro de la fachada, entre seis columnas dóricas, se sitúa la entrada principal del edificio, coronada por un cuerpo de columnas jónicas, entre las que destacan el escudo familiar de Felipe II y una colosal estatua de San Lorenzo, tallada en granito por Juan Bautista Monegro.

En su interior destacan el Patio de Reyes, la Basílica, la Biblioteca, el Panteón de Reyes, el Panteón de Infantes, los Palacios, y las Salas capitulares, entre otros espacios. 

En 1931 el Monasterio de San Lorenzo de El Escorial obtuvo la declaración como Monumento Histórico-Artístico y en 1984 fue reconocido por la UNESCO como Patrimonio Mundial.